Химическое генерирование и реакционная способность высокоокисленных оксоформ µ-карбидодимерного водорастворимого сульфофталоцианината рутения(IV)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Спектральными методами исследовано химическое генерирование высокоокисленных форм µ-карбидодимерным водорастворимым сульфофталоцианинатом рутения в реакции с трет-бутилгидропероксидом. Установлены закономерности и предложен механизм образования активных частиц. Отмечено, что координирующая способность димерного комплекса определяет возможность образования π-катион-радикала и дикатион-дирадикала. Показано влияние концентрации пероксида и рН среды на генерирование активных форм различного типа, способных окислять не только синтетический краситель, но и органический пероксид.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. В. Зайцева

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: svz@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

С. А. Зданович

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: svz@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

В. С. Сухарев

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: svz@isc-ras.ru
Россия, Шереметьевский проспект, 7, Иваново, 153000

О. И. Койфман

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН; Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: svz@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045; Ленинский пр-т, 47, Москва, 119991

Список литературы

  1. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry / Ed. Ortiz de Montellano P.R. New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2005. 690 p. https://doi.org/10.1007/b139087
  2. Denisov I.G., Makris T.M., Sligar S.G. et al. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 6. P. 2253. https://doi.org/10.1021/cr0307143
  3. Fumito T., Mikiya M., Shinya N. et al. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 226. № 1–2. P. 219. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00444-1
  4. Eric R., Alexandra L., Mélanie Q. et al. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178–180. P. 1407. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(98)00148-9
  5. Meunier B., de Visser S.P., Shaik S. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 9. P. 3947. https://doi.org/10.1021/cr020443g
  6. Omura K., Aiba Y., Suzuki K. et al. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 18. P. 11108. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c01345
  7. Bhunia S., Ghatak A., Dey A. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 14. P. 12370. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c01021
  8. Nam W. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. № 7. P. 522. https://doi.org/10.1021/ar70002
  9. Kent M.U., Jushchhyshyn I.M., Hollenberg F.P. // Curr. Drug Metab. 2001. V. 2. № 3. P. 215. https://dx.doi.org/10.2174/1389200013338478
  10. John B.S., Stephen G.S., Dominick L.C. // Pharmacol. Ther. 1981. V. 12. № 1. P. 43. https://doi.org/10.1016/0163-7258(81)90075-9
  11. Nam W., Ryu Y.O., Song W.J. // J. Biol. Inorg. Chem. 2004. V. 9. № 6. P. 654. https://doi.org/10.1007/s00775-004-0577-5
  12. Nam W., Lim M.H., Lee H.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 28. P. 6641. https://doi.org/10.1021/ja000289k
  13. Collman J.P., Chien A.S., Eberspacher T.A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 45. P. 11098. https://doi.org/10.1021/ja000961d
  14. Collman J.P., Zeng L., Decréau R.A. // Chem. Commun. 2003. P. 2974. http://dx.doi.org/10.1039/B310763A
  15. Nam W., Jin S.W., Lim M.H. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. № 14. P. 3647. https://doi.org/10.1021/ic011145p
  16. Shaik S., Hirao H., Kumar D. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. № 7. P. 532. https://doi.org/10.1021/ar600042c
  17. Franke A., Fertinger C., van Eldik R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 28. P. 5238. https://doi.org/10.1002/anie.200800907
  18. Hessenauer-Ilicheva N., Franke A., Wolak M. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 45. P. 12447. https://doi.org/10.1002/chem.200901712
  19. Baglia R.A., Zaragoza J.P.T., Goldberg D.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 21. P. 13320. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00180
  20. Huang X., Groves J.T. // Chem. Rev. 2018. V. 118. 5. P. 2491. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00373
  21. Guo M., Corona T., Ray K. et al. // ACS Cent. Sci. 2019. V. 5. № 1. P. 13. https://doi.org/10.1021/acscentsci.8b00698
  22. Cipriano L.A., Di Liberto G., Pacchioni G. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 19. P. 11682. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c03020
  23. Groves J.T., Myers R.S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 18. P. 5791. https://doi.org/10.1021/ja00356a016
  24. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. // Macroheterocycles. 2020. V. 13. № 4. P. 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
  25. Kang Y., Chen H., Jeong Y.J. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 39. P. 10039. https://doi.org/10.1002/chem.200901238
  26. Yakushev A.A., Averin A.D., Maloshitskaya O.A. et al. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 2. P. 135. https://doi.org/10.6060/mhc180276a
  27. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / Под. ред. Койфмана О.И. М.: URSS, 2019. 848 с. ISBN 978-5-9710-6952-2
  28. Christendat D, David M.-A., Morin S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2005. V. 9. № 9. P. 626. https://doi.org/10.1142/S1088424605000733
  29. Balkus K.J., Eissa M., Lavado R. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1995. V. 94. P. 713. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(06)81288-7
  30. Balkus K.J.Jr., Eissa M., Levado R. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 43. P. 10753. https://doi.org/10.1021/ja00148a022
  31. Alexiou C., Lever A.B.P. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216–217. P. 45. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00350-2
  32. Rawling T., McDonagh A. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 9–10. P. 1128. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.011
  33. Cammidge A.N., Berber G., Chambrier I. et al. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 16. P. 4067. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.02.027
  34. Cailler L.P., Clémancey M., Barilone J. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 2. P. 1104. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b02718
  35. Kroitor A.P., Cailler L.P., Martynov A.G. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 45. P. 15651. http://dx.doi.org/10.1039/C7DT03703A
  36. Зайцева С.В., Зданович С.А., Тюрин Д.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 3. С. 294. https://doi.org/10.31857/S0044457X22030175
  37. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Tyurin D.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 912. P. 121164. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121164
  38. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Tyurin D.V. et al. // Polyhedron. 2022. V. 217. P. 115739. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.115739
  39. Sorokin A.B. // Catal. Today. 2021. V. 373. P. 38. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2021.03.016
  40. Capobianchi A., Paoletti A.M., Pennesi G. et al. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 21. P. 4635. https://doi.org/10.1021/ic00099a013
  41. Cailler L.P., Kroitor A.P., Martynov A.G. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 6. P. 2023. http://dx.doi.org/10.1039/D0DT04090H
  42. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Тюляева Е.Ю. и др. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 11. С. 1692. http://dx.doi.org/10.1134/S0044453718110390
  43. Зайцева С.В., Симонова О.Р., Зданович С.А. и др. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 55. http://dx.doi.org/10.6060/mhc180173s
  44. Тюрин Д.В., Зайцева С.В., Кудрик Е.В. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 5. С. 723. https://doi.org/10.7868/S0044453718050084
  45. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A. et al. // J. Mol. Liq. 2019. V. 287. P. 111023. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111023
  46. Kienast A., Galich L., Murray K.S. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. V. 1. № 2. P. 141. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199704)1: 2%3C141::AID-JPP18%3E3.0.CO;2-M
  47. Kluson P., Drobek M., Kalaji A. et al. // Res. Chem. Intermed. 2009. V. 35. № 1. P. 103. https://doi.org/10.1007/s11164-008-0003-7
  48. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 15. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188
  49. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. № 2. P. 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  50. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. № 11. P. 4814. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725
  51. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Эмануэля Н.М., Сергеева Г.Б. М.: Высш. шк., 1980. 375с.
  52. Kutsybala D.S., Shokurov A.V., Kroitor A.P. et al. // Macroheterocycles. 2021. V. 14. № 1. P. 51. https://doi.org/10.6060/mhc210234
  53. Nyokong T., Gasyna Z., Stillman M.J. // Inorg. Chem. 1987. V. 26. № 7. P. 1087. https://doi.org/10.1021/ic00254a025
  54. Hanack M., Osío-Barcina J., Witke E. et al. // Synthesis. 1992. V. 1992. № 01-02. P. 211. https://doi.org/10.1055/s-1992-34149
  55. Singh A.K., Usman M., Sarkar S. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 21. P. 16492. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02331
  56. Sil D., Dey S., Kumar A. et al. // Chem. Sci. 2016. V. 7. № 2. P. 1212. https://doi.org/10.1039/c5sc03120f
  57. Гришина Е.Г., Макарова А.С., Кудрик Е.В. и др. // Журн. физ. химии. 2016. Т. 90. № 3. С. 477. https://doi.org/10.7868/S0044453716030134
  58. Sugishima M., Sakamoto H., Higashimoto Y. et al. // J. Biol. Chem. 2003. V. 278. № 34. P. 32352. https://doi.org/10.1074/jbc.M303682200
  59. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Койфман О.И. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 6. С. 992. https://doi.org/10.1134/S1070363216060177
  60. Pedersen C.J. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 2. P. 127. https://doi.org/10.1021/jo01353a005
  61. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds / Handbook of Vibrational Spectroscopy. Eds Chalmers J.M., Griffiths P.R. John Wiley & Sons, 2006. P. 1872. https://doi.org/10.1002/0470027320.s4104
  62. Chlistunoff J., Sansiñena J.-M. // J. Phys. Chem. C. 2014. V. 118. № 33. P. 19139. https://doi.org/10.1021/jp5044249
  63. Podgorski M.N., Coleman T., Churchman L.R. et al. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 72. P. e202202428. https://doi.org/10.1002/chem.202202428
  64. Coleman T., Kirk A.M., Chao R.R. et al. // ACS Catal. 2021. V. 11. № 4. P. 1995. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c04872
  65. Fertinger C., Hessenauer-Ilicheva N., Franke A. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 48. P. 13435. https://doi.org/10.1002/chem.200901804
  66. Rayati S., Sheybanifard Z. // C.R. Chim. 2016. V. 19. № 3. P. 371. https://doi.org/10.1016/j.crci.2015.12.001
  67. Liang L., Cheng L., Zhang Y. et al. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 28509. https://doi.org/10.1039/d0ra03125a
  68. Li H., Gong Y., Huang Q. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. № 44. P. 15560. https://doi.org/10.1021/ie401503u

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (76KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (193KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Изменение ЭСП μ-карбидодимерного сульфофталоцианината рутения(IV) (C1 = 5.6 × 10–6 моль/л) в ходе реакции с tBuOOH в воде при 295 K: а) СtBuOOH = 3.68 × 10–3 моль/л; а′) спектр ЭПР соединения 2 при 120K; а′′) распределение спиновой плотности формы 2; б) СtBuOOH = 6.4 × 10–2 моль/л; в) СtBuOOH = 1.2 × 10–1 моль/л; спектральные кривые: 1 – исходный димер 1; 2 – π-катион-радикал (одноэлектронно окисленная форма 2); 3 – дикатион-дирадикал (двухэлектронно окисленная форма 3); 4 – восстановленная форма 2′.

Скачать (282KB)
Метаданные
5. Рис. 2. ИК-спектры водного раствора 1 (C1 = 5.6 × 10–6 моль/л) (а), смеси 1/tBuOOH (СtBuOOH = 5.8 × 10–3 моль/л) (б), смеси 1/tBuOOH (СtBuOOH = 6.4 × 10–2 моль/л) (в), буферного раствора смеси 1/tBuOOH при рН 9 (СtBuOOH = = 9.83 × 10–3 моль/л) (г).

Скачать (220KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Масс-спектр реакционной смеси 1/tBuOOH (СtBuOOH = (0.9–6) × 10–2 моль/л): а) водный раствор; б) буферный раствор при рН 9.

Скачать (230KB)
Метаданные
7. Рис. 4. Изменение ЭСП комплекса 1 (C1 = 5.6 × 10–6 моль/л) в ходе реакции с трет-бутилгидропероксидом (CtBuOOH = 9.83 × 10–3 моль/л) в буферном растворе (рН 9) при 295 K: образование алкилпероксокомплекса (а), зависимость ln(С0/Сτ) от τ на полосе при λ = 605 нм (а′); образование дикатион-дирадикала из алкилпероксокомплекса (б); спектральные кривые: 1 – исходный димер, 2 – алкилпероксокомплекс 4, 3 – дикатион-дирадикал 3.

Скачать (132KB)
Метаданные
8. Рис. 5. Зависимость lgkэф–lgСtBuOOH для реакции 1 (С1 = 5.6 × 10–6 моль/л) с tBuOOH: 1 – одноэлектронное окисление комплекса (СtBuOOH = 3.68 × 10–3 ÷ ÷ 1.2 × 10–2 моль/л); 2 – двухэлектронное окисление комплекса (СtBuOOH = 3.85 × 10–2 ÷ 8.8 × 10–2 моль/л).

Скачать (53KB)
Метаданные
9. Рис. 6. Изменения ЭСП красителя при его окислительной конверсии в присутствии активных форм комплекса 1 (С1 = 5.6 × 10–6 моль/л, СtBuOOH = 3.68 × × 10–3–6.2 × 10–2 моль/л) при 298 K: а – OrangeII (COrangeII = 8.64 × 10–4моль/л)/форма 4 в буферном растворе (pH 9): 1 – сразу после добавления красителя, 2 – через 5 мин; б – OrangeII/форма 3: 1 – сразу после добавления красителя, 2 – через 18 мин; в – RB/форма 3 (CRB = 1.7 × 10–5 моль/л): 1 – сразу после добавления красителя, 2 – через 36 мин.

Скачать (226KB)
Метаданные
10. Рис. 7. Зависимость ln(C0/Cτ) от времени (τ) для реакции окисления OrangeII на полосе при λ = 485 нм: 1 – с формой 4, 2 – с формой 3, 3 – с формой 2.

Скачать (48KB)
Метаданные
11. Рис. 8. Конверсия красителя (%) при периодическом его добавлении к активной форме комплекса 1: а – OrangeII (COrangeII = 8.64 × 10–4 моль/л) в присутствии формы 4; б – RB (CRB = 1.7 × 10–5 моль/л) в присутствии формы 3; в – изменение величины kэф при проведении шести циклов конверсии OrangeII с участием форм 2–4.

Скачать (185KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024