Routes of conversion of 2,2-di-(4-nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane into 4,4′-dinitrobenzophenone by reaction with nitrite ion: quantum chemical approach

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Quantum chemical calculations of the transformation of 2,2-di(nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane into 4,4′-dinitrobenzophenone upon reaction with nitrite ion in aprotic polar solvents were performed. It was established that the dehydrochlorination reaction of 2,2-di(nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane proceeds via a synchronous E2H mechanism. A possible scheme for the subsequent formation of 4,4′-dinitrobenzophenone was proposed. For each stage of a multistage process, spatial structures were modeled and the energy parameters of pre-reaction, activated and post-reaction complexes were calculated.

About the authors

E. A. Guzov

P.G. Demidov Yaroslavl State University

V. N. Kazin

P.G. Demidov Yaroslavl State University

Email: kaz@uniyar.ac.ru

References

  1. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кириллов А.А., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В. // Высокомол. соед. 2000. Т.42 № 11. С. 1947.
  2. Кештов М.Л., Русанов А.Л., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В., Кириллов А.А. // Высокомол. соед. 2001. Т. 43. № 6. С. 963.
  3. Batanero B., Ramirez-Moreno M., Barba F. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2290. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046
  4. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кештова С.В., Петровский П.В., Кундина Ю.Ф. // Высокомол. соед. 2000. Т. 42. № 11. С. 1931.
  5. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Русанов А.Л., Казакова Г.В. А. с. 1606507 (1990) // Б. И. 1990. № 42.
  6. Сибриков С.Г., Казин В.Н., Копейкин В.В. // ЖОрХ.1994. Т. 30. № 7. С. 1080.
  7. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Подаруев С.О., Сапожникова Н.Г., Плахтинский В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2009. Т.52. №8. С. 16.
  8. Казин В.Н., Кужин М.Б., Сибриков С.Г., Сирик А.В., Гузов Е.А., Плахтинский В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 3. С. 362
  9. Kazin V.N., Kuzhin M.B., Sibrikov S.G., Sirik A.V., Guzov E.A., Plakhtinskii V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 3. P 381. doi: 10.1134/S1070363217030033
  10. Гузов Е.А., Казин В.Н., Жукова А.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 10. С. 1595
  11. Guzov E.A., Kazin V.N., Zhukova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 10. P. 2044. doi: 10.1134/S1070363218100031
  12. Гузов Е.А., Казин В.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 1. С. 18
  13. Guzov E.A., Kazin V.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 1. P. 13. doi: 10.1134/S107036322001003X
  14. Гузов Е.А., Казин В.Н., Кужин М.Б. // Ж. прикл. спектр. 2020. Т. 87. № 2. С. 261
  15. Guzov E. A., Kazin V. N., Kuzhin M. B. // J. Appl. Spectr. 2020. Vol. 87. N 2. P. 275. doi: 10.1007/s10812-020-00996-2
  16. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности. М.: Мир, 1983. С. 203.
  17. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory. Toronto: Willey-VCH, 2001. P 293.
  18. Кон В. // Усп. физ. наук. 2002. Т. 172. № 3. С. 336.
  19. Pople J. A., Binkley J. S., Seeger R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1976. Vol. 10. N 10. P. 1. doi: 10.1002/qua.560100802
  20. Pople J.A., Seeger R., Krishnan R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1977. Vol. 12. N 11. P. 149. doi: 10.1002/qua.560120820
  21. Rosadiuk K.A., Bohle D.S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. Vol. 46. P. 5461. doi: 10.1002/ejic.201701091
  22. Barham B.P., Reid P.J. // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 361. N 1-2. P. 49. doi: 10.1016/s0009-2614(02)00920-x
  23. Allen A.D., Tidwell T.T. // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 12. N 6. P. 1081. doi: 10.1002/ejoc.201101230
  24. Нильсен А.П. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. T. 1. С. 260.
  25. Gissot A., N'Gouela S., Matt C., Wagner A., Mioskowski C. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69 N 26. Р. 8997. doi: 10.1021/jo0489824
  26. Granovsky A.A. Firefly version 8.2. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  27. Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. // Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 18. P. 6378. doi: 10.1021/jp810292n
  28. Chemcraft - графическое программное обеспечение для визуализации квантово-химических расчетов. Версия 1.8, сборка 654. https://www.chemcraftprog.com

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences