Том 61, № 3 (2025)

Для всесторонней оценки энантиомерной стереоспецифичности растворимой эпоксидгидролазы человека (hsEH) синтезированы 1,3-дизамещенные мочевины и тиомочевины, содержащие в своей структуре борнильный фрагмент, реакцией экзо-(R или S)-1,1,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-амина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами до 99%. Синтезированные соединения являются перспективными ингибиторами hsEH.

Разработан удобный метод синтеза новых 2-R-6Н-бензопирано[4,3-е][1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-6-онов и 2-R-[1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов, основанный на конденсации 3-R-1H-1,2,4-триазоло-5-диазониевых солей с 2Н-1-бензопиран-2,4(3Н)дионом и 2,4(1Н,3Н)-хинолиндионом.

В результате реакции 5-замещенных 4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов с ароматическими аминами были выделены 4-замещенные 5-гидрокси-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дионы; изучены анальгетическая и противомикробная активности полученных соединений. Семь соединений обладают бактериостатическим действием, четыре – бактерицидным. Шесть синтезированных соединений проявили умеренную антиноцицептивную активность, четыре – выраженную.

Синтезированы новые 18-членные азотистые макрогетероциклы биацилгидразонного типа, исходя из N-фенацил- и N-карбалкоксиметилпиразолов, имеющих у кольцевых атомов углерода карбоксиалкильную или ацетильную группу.

Реакцией 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)ацетонитрила с дибромбутаном и 2,2'-дихлордиэтиловым эфиром синтезированы нитрилы 1-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан- и 4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновых кислот, переведенные в соответствующие кислоты реакцией щелочного гидролиза.

Взаимодействием хлорангидридов полученных кислот с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкиламинами, а также с N,N-диалкиламиноалкил- и гетерилалкилалканолами синтезированы таргетные (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксамиды и (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)циклопентан(тетрагидропиран)карбоксилаты. Исследовано действие синтезированных соединений на сердечно-сосудистую систему и гемодинамику крови.

Синтезировано новое соединение – 2-амино-4,6-ди(пиридин-4-ил)бензол-1.3.5-трикарбонитрил – в результате реакции двух молей 2-(пиридин-4-илметилен)малононитрила с одним молем малонодинитрила в присутствии метилпиперазина в качестве катализатора. Структура полученного продукта установлена методами ЯМР и РСА. Представлен вероятный механизм реакции.

Реакцией этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетата с морфолином, пиперидином и гидразидами кислот получены соответствующие производные имидазолин-4-она. В присутствии серной кислоты этил[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)цианамино]ацетат циклизуется в 2-имино-оксазолин-5-он, который вступает в реакцию ацилирования по атому азота иминогруппы, а в присутствии KCNO перегруппировывается в имидазолидин-2,4-дион

2-Аминобензоимидазолы реагируют с ацетиленом в суперосновной системе KOBu^t/ДМСО (80°С, 20 мин) с образованием бензо[d]имидазо[1,2-a]имидазолов и бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидинов – продуктов самоорганизации исходных соединений с 2 или 3 молекулами ацетилена. Кроме того, выделены винильные производные 1,3-дигидро-2H-бензо[d]имидазол-2-имина.

Предложен способ регенерации ДМСО-d₆, основанный на азеотропной отгонке воды и летучих примесей с четыреххлористым углеродом и с последующим удалением примесей перегонкой с ДМСО-d₆ в результате комплексообразования с ионами меди.