Неожиданно легкий некаталитический перенос аллильной группы от аллилсульфидов к вторичным фосфинсульфидам

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Обнаружена неожиданная реакция аллилирования вторичных фосфинсульфидов аллилсульфидами, протекающая в мягких условиях (без катализатора и растворителя при 80°С) и приводящая к аллилдиорганилфосфинсульфидам (выход до 79%). Последние в условиях реакции способны присоединять исходные вторичные фосфинсульфиды по аллильной группе против правила Марковникова, образуя пропан-1,3-диилбис(диорганилфосфинсульфиды), перспективные экстрагенты тяжелых металлов и лиганды для синтеза металлокомплексных катализаторов.

Об авторах

Н. А Чернышева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

С. И Верхотурова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

А. М Налибаева

Институт топлива, катализа и электрохимии им. Д.В. Сокольского

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Г. К Бишимбаева

Институт топлива, катализа и электрохимии им. Д.В. Сокольского

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

С. Н Арбузова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

С. В Зинченко

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Б. А Трофимов

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского CO РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Leca D., Fensterbank L., Lacôte E., Malacria M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858-865. doi: 10.1039/b500511f
  2. Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Beletskaya I.P. Synlett. 2009, 2375-2381. doi: 10.1055/s-0029-1217739
  3. Malysheva S.F., Gusarova N.K., Artem'ev A.V., Belogorlova N.A., Albanov A.I., Borodina T.N., Smirnov V.I., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2516-2521. doi: 10.1002/ejoc.201301786
  4. Moglie Y., González-Soria M.J., Martín-García I., Radivoy G., Alonso F. Green Chem. 2016, 18, 4896-4907. doi: 10.1039/C6GC00903D
  5. Gusarova N.K., Chernysheva N.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4783-4807. doi: 10.1055/s-0036-1588542
  6. Nájera C., Beletskaya I.P., Yus M. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4515-4618. doi: 10.1039/C8CS00872H
  7. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Усп. хим. 2020, 89. 225-249.
  8. Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 225-249. doi: 10.1070/RCR4903
  9. Tran D.Ph., Sato Y., Yamamoto Y., Kawaguchi Sh., Kodama Sh., Nomoto A., Ogawa A. Res. Chem. Intermed. 2021, 47, 3067-3078. doi: 10.1007/s11164-021-04433-7
  10. Nouri A., Zahedi E., Ehsani M., Nouri A., Balali E. J. Sulf. Chem. 2018, 39, 350-366. doi: 10.1080/17415993.2018.1428746
  11. Osakada K. Matsumoto K., Yamamoto T., Yamamoto A. Organometallics. 1985, 4, 857-862. doi: 10.1021/om00124a010
  12. Меньшиков В.И., Воронова И.Ю., Пройдакова О.А., Малышева С.Ф., Иванова Н.И., Белогорлова Н.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. ЖПХ. 2009, 82, 189-195.
  13. Men'shikov V.I., Voronova I.Y., Proidakova O.A., Malysheva S.F., Ivanova N.I., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Russ. J. Appl. Chem. 2009, 82, 183-189. doi: 10.1134/S1070427209020025
  14. Bessen N.P., Jackson J.A., Jensen M.P., Shafer J.C. Coord. Chem. Rev. 2020, 421, Article 213446. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213446
  15. Subasi E., Senturk O.S., Ugur F.Z. Naturforsch. 2004, 59b, 836-838.
  16. Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis. Eds. P.CJ. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen. Chichester: John Wiley & Sons. 2012.
  17. Goda K., Hanafusa F., Inamoto N. Bull. Chem. Soc. Jap. 1978, 51, 818-820. doi: 10.1246/bcsj.51.818
  18. Дроздова Я.А., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Изв. АН. Сер. Хим. 1993, 42, 1441-1443.
  19. Drozdova Ya.A., Burilov A.R., Pudovik M.A. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 42, 1377-1379. doi: 10.1007/BF00699935
  20. Kosolapoff G.M., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. N.Y.-London-Sydney-Toronto: Wiley-Intersci. 1972, 4, 40.
  21. Postle S.R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1977, 3, 269-275. doi: 10.1080/03086647708079933
  22. Trofimov B.A., Brandsma L., Arbuzova S.N., Malysheva S.F., Gusarova N.K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647-7650. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78365-1

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023