Synthesis, antimicrobial and analgesic activity of 5-(get)aryl-4-(trifluoromethyl)furan-2,3-diones recycling products under the action of aromatic amines

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

As a result of the reaction of 5-substituted 4,4,4-trifluoroacetylfuran-2,3-diones with aromatic amines, 4-substituted 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-diones, were synthesized, which have antibacterial and antinociceptive activities.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

E. Kozlova

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru
Rússia, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

S. Balandina

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru
Rússia, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

R. Makhmudov

Perm State University; Federal Scientific Center for Medical and Preventive Technologies of Public Health Risk Management

Email: lisovn@mail.ru
Rússia, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990; ul. Monastyrskaya, 82, Perm, 614045

N. Lisovenko

Perm State University

Autor responsável pela correspondência
Email: lisovn@mail.ru
Rússia, ul. Bukireva, 15, Perm, 614990

Bibliografia

  1. Некрасов Д.Д., Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксо-группами. П.: Изд-во Перм. ун-та, 2004, 39–67.
  2. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. П.: Изд-во Перм. ун-та, 1994, 5–48.
  3. El’chishcheva N.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 664–665. doi: 10.1134/S1070428018040279
  4. Ivanov D.V., Igidov N.M., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 676–681. doi: 10.1134/S1070428016050109
  5. Pulina N.A., Lipatnikov K.V., Sobin F.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1618–1622. doi: 10.1134/S107036321808011X
  6. Fäseke V.C., Sparr C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7261–7264. doi: 10.1002/anie.201602689
  7. Barbier V., Couty F., David O. R.P. Tetrahedron. 2016, 72, 5646–5651. doi: 10.1016/j.tet.2016.07.072
  8. Kibriz I.E., Saçmaci M., Sahin E., Yildirim I. Tetrahedron. 2017, 73, 1795–1802. doi: 10.1016/j.tet.2017.01.046
  9. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2016, 52, 1190–1194. [Lisovenko N.Yu., Dryah-lov А.V., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1183–1187.] doi: 10.1134/S1070428016080157
  10. Elʼchishcheva N.V., Dmitriev M.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 400–404. doi: 10.1134/S1070428020030069
  11. Stepanova E.E., Dmitriev M.D., Maslivets A.N. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 2322–2331. doi: 10.3762/bjoc.16.193
  12. Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 343–348. doi: 10.1134/S107042801603009X
  13. Lakshmi S., Rajan P. R., Eringathodi S., Vijay N. Synlett. 2014, 25, 853–857 doi: 10.1055/s-0033-1340715
  14. Ze-Dong W., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634–5641. doi: 10.1039/C3OB41028E
  15. Ze-Dong W., Nan D., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5473–5476. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.07.129
  16. Masaaki Y., Yasunori Y. Tetrahedron Asym. 2015, 26, 1430–1435. doi: 10.1016/j.tetasy.2015.10.010
  17. Üngoeren S.H., Dilekoglu E., Koca I., Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 1130–1133. doi: 10.1016/j.cclet.2013.08.001
  18. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Pakalnis V.V., Iakovenko R.O., Yufit, D.S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 784–793. doi: 10.3762/bjoc.10.74
  19. Bhunia A., Roy T., Gonnade R.G., Biju A.T. Org. Lett. 2014, 16, 5132–5135. doi: 10.1021/ol502490t
  20. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Лисовенко Н.Ю., Чемадуров Д.Г. ЖОрХ. 2014, 50, 1802–1805. [Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G. Rus. J. Org. Chem. 2014, 50, 1783–1786.] doi: 10.1134/S1070428014120124
  21. Boulos L.S., Ewies E.F., Ibrahim N.M., Mohram M.E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 1706–1717. doi: 10.1080/10426507.2014.887077
  22. Korkusuz E.,Yildirim I., Iahin E. Heterocycles. 2013, 87, 2249–2266. doi: 10.3987/COM-13-12799
  23. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В. ХГС. 2014, 50, 1–6. [Lisovenko N.Yu., Dryahlov A.V. Chem. Heterocyclic Compd. 2014, 50, 1–6.] doi: 10.1007/s10593-014-1439-x
  24. Kasimoullari R., Maden M., Yaglioglu A.S., Mert S., Demirta I. Indian J. Chem. – Section B Org. Medic. Chem. 2015, 54B, 1134.
  25. Maigali S.S., El-Hussieny M., Soliman F.M. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 15–23. doi: 10.1002/jhet.1911
  26. Kasimoullari R., Duran, H., Yaliolu A., Mert S., Demirta I. Monatsh. Chem. 2015, 146, 1743–1749. doi: 10.1007/s00706-015-1450-7
  27. Korkusuz E., Yildirim I. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 1339–1347. doi: 10.1002/hlca.201200463
  28. Лисовенко Н.Ю., Меркушев А.А., Насибуллина Е.Р., Слепухин П.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 769–771. [Lisovenko N.Yu., Merkushev A.A., Nasibullina E.R., Slepukhin P.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 759–761.] doi: 10.1134/S1070428014050261
  29. Koch R., Blanch R.J., Wentrup C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6978–6986. doi: 10.1021/jo5011087
  30. Каюкова Л.А., Пралиев Л.Д., Гутьяр В.Г., Байтур-сынова Г.П. ЖОрХ, 2015, 51, 162–174. [Kayukova L.A., Praliyev K.D., Gut’yar V.G., Baitursynova G.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 148–160.] doi: 10.1134/S1070428015020025
  31. Fofana M., Dudognon Y., Bertrand L., Constantieux T., Rodriguez J., Ndiaye I., Bonne D., Bugaut X. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 23–28. doi: 10.1002/ejoc.202000460
  32. Horton W.J., Hummel C.E., Jonson H.W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 944–946. doi: 10.1021/ja01100a051
  33. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ, 1992, 28, 1287–1295.
  34. Тарасова О.П., Масливец А.Н. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. С. 107.
  35. Масливец А.Н., Симончик О.Л. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. C. 12.
  36. Масливец А.Н, Смирнова Л.И., Машевская И.В., Тарасова О.П., Aндрейчиков Ю.С. Химия дикарбо-нильных соединений: Тез. докл. VII всесоюз. конф., 1991, C. 129.
  37. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Харитонова С.С., Дмитриев М.В., ЖОрХ, 2018, 54, 705–709. [Lisovenko N.Yu., Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 707–712.] doi: 10.1134/S1070428018050068
  38. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Дмитриев М.В, Вестн ПГНИУ. Серия химическая. 2017, 7, 468–475. doi: 10.17072/2223-1838-2017-4-468-475
  39. Obafemi C.A., Adelani P.O., Fadare O.A., Akinpelu D.A., Famuyiwa S.O. J. Mol. Struct. 2013, 1049, 429–435. doi 0.1016/j.molstruc.2013.06.068
  40. Yuanwei Dai, Ruth Hartke, Chao Li, Qiang Yang, Jun O. Liu, Lai-Xi Wang. ACS Chem. Biol. 2020, 15, 2662–2672. doi: 10.1021/acschembio.0c00228
  41. Xiaolong Chen, Xiaohui Zhu, Yicheng Ding, Yinchu Shen. J. Antibiot. 2011, 64, 563–569. doi: 10.1038/ja.2011.55
  42. Macrae C.F., Bruno I.J., Chisholm J.A., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Rodriguez-Monge L., Taylor R., Van de Streek J., Wood, P.A. J. Appl. Cryst. 2008, 41, 466–470. doi: 10.1107/S0021889807067908
  43. Игидов Н.М. Пат. RU2303025C2.
  44. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е издание, перераб., испр. и доп. М.: Новая Волна, 2012, 950.
  45. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум, М.: Мир, 2008, 386–390.
  46. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  47. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2008, A64, 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  48. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2015, C71, 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  49. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  50. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии, М.: Медицина, 1971, 109–117.
  51. Руководство по проведению доклинических исследо-ваний лекарственных средств. Часть первая, Ред. А.Н. Миронов, М.: Гриф и К, 2012, 202, 509–513, 576–578.
  52. Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
  53. Руководство по содержанию и использованию лабораторных животных, Ред. И.В. Белозерцева, М.: ООО “Ирбис”, 2017, 304.
  54. Руководство Р 1.2.3156-13 “Оценка токсичности и опасности химических веществ и их смесей для здоровья человека”, М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2014, 639.
  55. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Л.: Медгиз, 1963, 22.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Derivatives of furanones and furandiones exhibiting biological activity.

Baixar (655KB)
Metadados
3. Fig. 2. General view of the molecule of compound 6p according to X-ray diffraction data in thermal ellipsoids of 30% probability.

Baixar (1MB)
Metadados
4. Scheme 1

Baixar (970KB)
Metadados
5. Content

Baixar (146KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025