Масс-спектры новых гетероциклов. XXVII. Исследование полизамещенных 4,4'-дипиррометанов методом электронной ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства ряда полизамещенных 4,4'-дипиррометанов, а именно 1,1'-бис{1-[2-(винилокси)этил]-2-амино-5-сульфанил-1H-пиррол-4-ил}этанов, синтезированных в одну препаративную стадию из пропаргиламинов, 2-(винилокси)этилизотиоцианата и алкилирующих агентов, в условиях электронной ионизации (70 эВ). Исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион (за исключением 5,5'-ди[(аллил-, пропаргил- и цианометил)сульфанил]дипиррометанов), первичная фрагментация которого протекает по 3 направлениям с образованием 4 ключевых катионов. Два направления связаны с разрывом связей C−S в сульфанильном заместителе и пиррольным циклом. В первом случае образуются ионы [M − R1]+ , во втором – ионы [M − SR1]+). Третье направление обусловлено расщеплением связи C−C между пиррольным циклом и метиленовым мостиком, связывающим пиррольные циклы. При этом образуются 2 катиона, в масс-спектрах которых интенсивность пиков колеблется от 3 до 100% в зависимости от строения заместителей. Наивысшую интенсивность (до 100%) имеют пики катион-радикалов [(M − R1) − SR1]+•. Образующиеся осколочные ионы стабилизируются в результате циклизации с участием винилоксиэтильного заместителя.

Об авторах

Людмила Васильевна Клыба

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Елена Ринчиновна Санжеева

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Нина Алексеевна Недоля

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-2614-7265
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Ольга Анатольевна Тарасова

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН”

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-4895-3217
Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 59, 895–903. [Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1136–1143.] doi: 10.1134/S1070428023070035
  2. Lindsey J.S. Synthesis of meso-Substituted Porphyrins, In: The Porphyrin Handbook; Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 1, Chapter 2, 45−118.
  3. Sessler J.L., Gebauer A., Weghorn S.J. Expanded porphyrins, In: The Porphyrin Handbook; Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 2, Chapter 9, 55−124.
  4. Paolesse R. Syntheses of Corroles, In: The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 2, Chapter 11, 201−232.
  5. Panda P.K., Lee C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 671−674. doi: 10.1021/ol0360750
  6. Sessler J.L., Gale P.A. Calixpyrroles: Novel anion and neutral substrate receptors, In: The Porphyrin Handbook, Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Academic Press: San Diego, 2000, 6, Chapter 45, 257−278.
  7. Loudet A., Burgess K., Chem. Rev. 2007, 107, 4891−4932. doi: 10.1021/cr078381n.
  8. Haugland R.P. The Handbook. A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Edn.; Molecular Probes, Inc.: Eugene, Oregon, 2005.
  9. Sobenina L.N., Vasil’tsov A.M., Petrova O.V., Petrushenko K.B., Ushakov I.A., Clavier G., Meallet-Renault R., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Org. Lett. 2011, 13, 2524−2527. doi: 10.1021/ol200360f
  10. Pan Z.-H., Luo G.-G., Zhou J.-W., Xia, J.-X., Fang K., Wu R.-B. Dalton Trans. 2014, 43, 8499−8507. doi: 10.1039/C4DT00395K.
  11. Kosswattaarachchi A.M., Friedman A.E., Cook T.R. Chem. Sus. Chem. 2016, 9, 3317−3323. doi: 10.1002/cssc.201601104.
  12. Lazzeri D., Durantini E.N. ARKIVOC 2003, (x), 227−239. doi: 10.3998/ark.5550190.0004.a23
  13. Abrahamse H., Hamblin M.R. Biochem. J. 2016, 473, 347−364. doi: 10.1042/BJ20150942.
  14. Bonnett R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19−33. doi: 10.1039/CS9952400019
  15. Pass H.I. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 443−456. doi: 10.1093/jnci/85.6.443
  16. Ak M., Gancheva V., Terlemezyan L., Tanyeli C., Toppare L. Eur. Polym. J. 2008, 44, 2567−2573. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2008.06.027
  17. Susmel S., Comuzzi C. RSC Adv. 2015, 5, 78379−78388. doi: 10.1039/C5RA16129K
  18. Sharma A., Obrai S. Chem. Sinica, 2015, 6, 57−66.
  19. Gale P.A., Lee C.-H. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 24, 39−73. doi: 10.1007/7081_2010_30
  20. Pereira N.A.M., Pinho e Melo T.M.V.D. Org. Prepar. Proced. Int. 2014, 46, 183−213. doi: 10.1080/00304948.2014.903140
  21. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2024, 89, 864–881. doi: 10.1021/acs.joc.3c01732
  22. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ. 2013, 49, 398−404. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Sanzheeva E.R. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 384−390.] doi: 10.1134/S1070428013030123
  23. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ. 2014, 50, 43−51. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Sanzheeva E.R. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 35−44.] doi: 10.1134/S1070428014010072
  24. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А., Шагун В.А. ЖОрХ. 2019, 55, 1857−1869. [Klyba L.V., Nedolya N.A. Sanzheeva E.R., Tarasova O.A., Shagun V.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1853−1863.] doi S1070428019120078
  25. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасо-ва О.А. ЖОрХ. 2020, 56, 711−718. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R. Tarasova, O.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 768−774.] doi: 10.1134/S1070428020050073
  26. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасо-ва О.А. ЖОрХ. 2021, 57, 363−372. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 347−354.] doi: 10.1134/S1070428021030040
  27. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Санжеева Е.Р., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2021, 57, 1669−1683. [Klyba L.V., Nedolya N.A., Sanzheeva E.R., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1901−1912.] doi: 10.1134/S1070428021120022

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024